第1章　有機フッ素化合物の合成
1　トリフルオロメチル化反応の新展開
　1.1　カスケード環化を伴うトリフルオロメチル化反応
　1.2　ビス(トリフルオロメチル)化
　1.3　カルベン等価体のトリフルオロメチル化
　1.4　おわりに
2　フッ化超原子価硫黄化合物の合成
　2.1　はじめに
　2.2　塩化ペンタフルオロスルファニル(SF5Cl)およびアリール塩化テトラフルオロスルファニル(Ar-SF4Cl)を用いたフッ化硫黄(S(Ⅵ)-F)化合物合成
　　2.2.1　SF5Clおよびr-SF4Clの合成
　　2.2.2　SF5Clを用いた緩和条件でのC-SF5化合物の合成
　　2.2.3　SF5Clを用いた特異な構造をもつC-SF5化合物の合成
　　2.2.4　Ar-SF4Clを用いるC-SF4-C化合物の合成
　2.3　SF5-アルキン,Ar-SF4-アルキンを用いた6価のフッ化硫黄(S(Ⅵ)-F)化合物合成
　　2.3.1　SF5-アルキンの反応
　　2.3.2　Ar-SF4-アルキンの反応
　2.4　SF6を用いたSF5化合物の合成
　2.5　トリフルオロメチルテトラフルオロスルファニル(CF3SF4)化合物の合成
　2.6　おわりに
3　炭素-フッ素結合への1炭素ユニットの挿入反応によるフッ素化合物の新規合成法
　3.1　はじめに
　3.2　発見のきっかけと反応条件の最適化
　3.3　基質適用範囲の探索とグラムスケール合成への展開
　3.4　反応機構の解明～BF3のフッ化物イオン親和性の重要性～
　3.5　薬理活性化合物のフッ素類縁体合成への応用
　3.6　まとめ
4　フルオロカルベンによる環フッ素化ヘテロ五員環の構築法
　4.1　はじめに
　4.2　ジフルオロカルベンによる合成(直接法)
　　4.2.1　ジフルオロカルベンの[4+1]付加環化
　　4.2.2　[4+1]付加環化による(ジ)フルオロチアゾリン,ジフルオロオキサゾリン,ジフルオロピロリン誘導体の合成
　　4.2.3　異常[4+1]付加環化によるフルオロチエノチオフェンとフルオロチエノフランの合成
　4.3　(トリフルオロメチル)シクロプロパンによる合成(間接法)
　　4.3.1　(トリフルオロメチル)シクロプロパンの選択的活性化
　　4.3.2　選択的活性化によるフルオロチオフェンの合成
　4.4　おわりに
5　重付加によるフルオロアルキル-アルキル交互型ポリマーの合成
　5.1　はじめに
　5.2　AIBNを用いた重付加
　5.3　ルテニウム触媒による合成
　5.4　液晶骨格を有する重付加体の合成
　　5.4.1　主鎖に液晶骨格を有する重付加体
　　5.4.2　側鎖に液晶骨格を有する重付加体
　5.5　PEG-フルオロアルキル交互ポリマー
　5.6　ネットワークポリマー
　5.7　重付加体への後反応による官能基の導入
　　5.7.1　ヨウ素を利用した変換
　　5.7.2　内部ヨウ素からのグラフト重合
　　5.7.3　末端ヨウ素からのブロック重合
6　CF3-アルキンを用いた含窒素ヘテロ環構築
　6.1　はじめに
　6.2　インドール類の骨格構築法
　6.3　インドリジン類の骨格構築法
　6.4　ピラゾール類の骨格構築法
　6.5　ピリミジノンならびにピリミジン類の骨格構築法
　6.6　キノリン/イソキノリンならびにそれらの誘導体の骨格構築法
　6.7　ピリジン類の骨格構築法
　6.8　おわりに
7　触媒的不斉フッ素化反応
　7.1　はじめに
　7.2　ジアニオン型相間移動触媒の設計
　7.3　アルケン類の不斉フッ素化反応
　　7.3.1　アリルアミド類の不斉フルオロ環化反応および脱プロトン化型フッ素化反応
　　7.3.2　ジフルオロアルケン類の不斉フルオロアミド環化反応によるキラルなトリフルオロメチルオキサゾリン構築反応
　　7.3.3　エン-オキシム類の不斉フルオロ環化反応
　7.4　脱芳香環化型フッ素化反応
　　7.4.1　インドール類の不斉フルオロアミド環化反応
　　7.4.2　2-ナフトール類の不斉フッ素化反応
　　7.4.3　レゾルシノール類の不斉ジフッ素化反応
　7.5　ジアニオン型相間移動触媒によるフッ素化の反応機構
　7.6　おわりに
8　キラル第三級アルキルハロゲン化物とその類縁体を用いる立体特異的フッ素化反応開発
　8.1　はじめに
　8.2　立体特異的反応
　8.3　活性化されたキラル第三級アルキルハロゲン化物との立体特異的フッ素化反応
　8.4　キラルアミノアルコールとの立体特異的フッ素化反応
　8.5　活性な第四級炭素上での立体特異的フッ素化反応
　8.6　立体保持で進行する立体特異的フッ素化反応
　8.7　おわりに
9　フッ化アリール金属反応剤の合成法
　9.1　フルオロアレーンのC-H結合メタル化による合成法
　9.2　ポリフルオロアレーンのC-F結合メタル化による合成法
10　ワンポットラジカル反応による効率的な有機フッ素化合物の合成
　10.1　はじめに
　　10.1.1　ワンポット反応
　　10.1.2　ビニルトリフラート
　10.2　ビニルトリフラートのラジカル反応
　　10.2.1　トリフルオロメチル基の導入を伴わないラジカル反応(1)
　　10.2.2　ビニルトリフラートを用いたα位にトリフルオロメチル基が置換したケトンの合成
　　10.2.3　位置選択的トリフルオロメチル化反応
　　10.2.4　アルケン共存下におけるビニルトリフラートのラジカル反応
　　10.2.5　トリフルオロメチル基の導入を伴わないラジカル反応(2)
　10.3　ビニルトリフラートおよびその類縁体を経由するワンポット反応
　　10.3.1　ケトンを出発基質として用いるOne‒pot反応
　　10.3.2　アルキンを用いるone‒pot反応
　　10.3.3　ビニルトリフルオロメタンスルホニルアミドのラジカル反応
　10.4　反応機構に関する考察
　　10.4.1　反応機構解析
　　10.4.2　トリフルオロメチルラジカルのビニルトリフラートへの付加反応速度定数
　10.5　おわりに
11　光触媒作用を基盤としたラジカル的フルオロメチル化法
　11.1　はじめに
　11.2　背景:光レドックス触媒作用と古典的トリフルオロメチルラジカル源を用いた光触媒的ラジカルトリフルオロメチル化反応
　11.3　求電子的トリフルオロメチルラジカル試薬を用いた光触媒的トリフルオロメチル化反応
　11.4　光触媒的ラジカルジフルオロメチル化反応への拡張
　11.5　光触媒的ラジカルモノフルオロメチル化への展開
　11.6　まとめと展望
12　メタルフリー型含フッ素ヘテロ環合成を志向した環状ジケトン類のフッ素化/開環反応
　12.1　はじめに
　12.2　環状ケトンの開環
　　12.2.1　環状モノケトンの開環
　　12.2.2　環状βジケトンの開環
　12.3　骨格再構築:含フッ素DHPIの合成
　　12.3.1　フッ素原子を活用した環状βジケトンの骨格再構築
　　12.3.2　後期段階の誘導化
　12.4　おわりに
13　高度に求電子的な1,1-ビス(トリフリル)エチレンの合成化学的活用
　13.1　はじめに
　13.2　1,1-ビス(トリフリル)エチレンの系内発生法
　13.3　1,1-ビス(トリフリル)エチレンの環化付加反応
　13.4　脱トリフリル化を介したgem-ビス(トリフリル)シクロブテンの分子変換
　13.5　おわりに
14　フッ素ガスを用いた全フッ素化三次元分子の合成と機能開拓
　14.1　はじめに:フッ素ガスを用いた有機化合物の全フッ素化反応
　14.2　フッ素ガスを用いたキュバンのフッ素化と全フッ素化キュバンの合成
　14.3　全フッ素化キュバンの構造解析
　14.4　全フッ素化キュバンの電子受容性の実証
　14.5　フッ素化キュバンの官能基化
　14.6　全フッ素化アダマンチル基の置換基としての利用
　14.7　終わりに
15　ジフルオロメチレン基導入反応の開発:フッ素化生体アミンの合成と機能評価
　15.1　はじめに
　15.2　ジフルオロメチレン基導入反応の開発
　　15.2.1　ハロタンをCF2ビルディングブロックとした反応開発
　　15.2.2　多ハロゲン化エチルエーテル(1)もしくはビニルエーテル(2)を用いた反応の展開
　　15.2.3　ブロモジフルオロ酢酸アミドをCF2ビルディングブロックとした反応開発
　15.3　生体アミンのフッ素類縁体の合成
　15.4　おわりに
16　複合糖質の機能改変:フッ素のポテンシャルを検証する
17　不斉アミン触媒を用いた新規フッ素導入法
　17.1　緒言
　17.2　アルデヒドのα-不斉フッ素化反応
　17.3　ケトンのα-不斉フッ素化反応
18　N-F共有結合型反応剤を用いた反応開発
　18.1　はじめに
　18.2　求電子的フッ素化
　18.3　アミノフッ素化反応
　18.4　アミノ化,アミノシアノ化およびアミノアジド化
　18.5　おわりに

第2章　応用
1　高度にフッ素化された化合物による核酸の細胞内送達
　1.1　核酸の細胞内送達
　1.2　高度にフッ素化された化合物を修飾したポリマーによる核酸の細胞内送達
　1.3　高度にフッ素化された化合物を修飾した核酸の細胞内送達
　1.4　核酸の細胞内送達におけるフッ素化合物の今後と展望
2　フッ素系医薬の最近の動向
　2.1　はじめに
　2.2　フッ素系医薬
　　2.2.1　消化器官用薬
　　2.2.2　血液用薬
　　2.2.3　循環器用薬
　　2.2.4　抗炎症薬
　　2.2.5　泌尿生殖器系用薬
　　2.2.6　内分泌系用薬
　　2.2.7　抗菌薬
　　2.2.8　抗真菌薬
　　2.2.9　抗ウイルス薬
　　2.2.10　抗悪性腫瘍薬
　　2.2.11　免疫調節薬
　　2.2.12　中枢神経系用薬
　　2.2.13　感覚器官用薬
　　2.2.14　抗寄生虫用薬
　　2.2.15　遺伝性疾患治療薬
　　2.2.16　放射線診断用薬
3　フッ素系農薬の最近の動向
　3.1　はじめに
　3.2　フッ素系除草剤
　　3.2.1　プロトポルフィリノーゲン酸化酵素(PPO)阻害剤
　　3.2.2　カロテノイド生合成阻害剤
　　3.2.3　超長鎖脂肪酸(VLCFAs)生合成阻害剤
　　3.2.4　その他の作用機構に属するフッ素系阻害剤
　　3.2.5　植物成長調整剤(PGR)
　3.3　フッ素系殺虫剤
　　3.3.1　GABA作動性塩化物イオン(塩素イオン)チャネルブロッカー
　　3.3.2　GABA作動性塩化物イオン(塩素イオン)チャネルアロステリックモジュレーター
　　3.3.3　呼吸阻害剤
　　3.3.4　リアノジン受容体モジュレーター
　　3.3.5　弦音器官モジュレーター
　　3.3.6　作用機構が不明あるいは不明確なフッ素系殺虫剤
　　3.3.7　フッ素系殺ダニ剤
　　3.3.8　フッ素系殺線虫剤
　3.4　フッ素系殺菌剤
　　3.4.1　呼吸阻害剤:ミトコンドリア呼吸鎖電子伝達系複合体阻害剤
　　3.4.2　作用機構未分類のフッ素系殺菌剤
　　3.4.3　その他
　3.5　最後に
4　フルオロアクリレート系高分子薄膜の分子鎖凝集構造と機能特性
　4.1　はじめに
　4.2　PFA,PFMA膜の特性解析
　4.3　PFA膜の表面物性と撥水撥油性
　4.4　PFA膜によるエタノール/水混合物の浸透気化分離
　4.5　ポリフルオロアクリレート(PFA-C8)ブラシの超臨界二酸化炭素中での膨潤挙動
　4.6　おわりに
5　室温で自己修復するフッ素エラストマーの設計と開発
　5.1　はじめに
　5.2　イオン基どうしの凝集によって動的に架橋した自己修復性エラストマー
　5.3　室温で迅速に自己修復するフッ素エラストマー
　　5.3.1　フッ化アルキル側鎖のナノドメイン形成による動的なネットワーク
　　5.3.2　フッ素エラストマーの力学特性と迅速な自己修復挙動
　　5.3.3　フッ素エラストマーの自己修復メカニズム
　5.4　おわりに
6　フッ素ゴムの架橋について
　6.1　はじめに
　6.2　従来の架橋技術
　　6.2.1　KMの架橋
　　6.2.2　FFKMの架橋
　6.3　新しいFFKMの架橋技術
　　6.3.1　純粋性の高い高耐熱架橋
　　6.3.2　耐高温水蒸気用架橋
　6.4　さいごに
7　フルオロカーボン類の最新動向
　7.1　はじめに
　7.2　フルオロカーボン類の歴史
　7.3　フルオロカーボン類の環境影響
　7.4　AGCのフッ素系溶剤開発の歴史
　7.5　AMOLEAⓇ AS-300の開発
　7.6　AMOLEAⓇ AS-300の特性と用途
　7.7　おわりに
8　フッ素系π共役高分子材料の合成と機能化
　8.1　はじめに
　8.2　ポスト機能化
　8.3　電解法によるポスト機能化
　　8.3.1　電解法を用いたπ共役高分子の部分フッ素化
　　8.3.2　電解法を用いた含フッ素π共役高分子の脱フッ素水素化
　8.4　π共役高分子の芳香族求核置換反応に基づくポスト機能化
　　8.4.1　芳香族C-Fの分子内SNAr反応によるポスト機能化
　　8.4.2　芳香族C-FのSNArによるポスト機能化
　8.5　おわりに
9　国際条約と欧州・日本における有機フッ素化合物(PFAS)規制の最新動向
　9.1　ストックホルム条約におけるPFAS規制
　　9.1.1　ストックホルム条約
　　9.1.2　LC-PFCA
　9.2　欧州REACHにおけるPFAS規制
　　9.2.1　5ヵ国提案とオープンコンサルテーション
　　9.2.2　フォーラムからの助言
　　9.2.3　PFAS規制法案の修正
　9.3　日本におけるPFAS規制
　　9.3.1　化審法
　9.4　おわりに