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【特集】C-H 結合の活性化研究
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炭素-水素結合活性化の潮流
Current Advancement of C-H Bond Activation
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茶谷直人(大阪大学 大学院 工学研究科 応用化学専攻 教授)
炭素-水素結合の切断を経る触媒反応は,現在,グリーンケミストリーの観点からも注
目されている直截的分子変換反応の一つである。これらの反応は,「炭素-水素結合活性化」
「炭素-水素結合変換反応」「炭素-水素結合官能基化反応」などと呼ばれており,今では有
機合成化学の一般的な反応となっている。本文では,炭素-水素結合活性化の歴史的な背
景,ターニングポイントとなった研究を中心に紹介する。
【目次】
1.はじめに
2.炭素-水素結合活性化のパイオニア
3.触媒的炭素-水素結合活性化のパイオニア
4.キレーションによる触媒的炭素-水素結合活性化
5.炭素-水素結合の酸化的カップリング
6.キレーションを利用しない炭素-水素結合活性化
7.炭素-水素結合活性化の機構
8.おわりに
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協働金属触媒によるC-H 結合官能基化
C-H Functionalization by Cooperative Metal Catalysis
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中尾佳亮(京都大学 大学院 工学研究科 講師)
C-H 結合の触媒的官能基化がきわめて盛んに研究されているが,多くは,触媒金属中
心におけるC-H 結合の活性化を促進するために,反応点近傍に配位性の配向制御基を必
要とする。本論文では,ニッケルとルイス酸の協働触媒によって,配向制御基に頼ること
なくC-H 結合を活性化して,新しいC-C 結合を形成する反応について述べる。
【目次】
1.はじめに
2.ピリジンのアルケニル化およびアルキル化
3.おわりに
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遷移金属触媒による炭素-水素結合の変換反応
Transition Metal-catalyzed C-H Functionalizations
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國信洋一郎(東京大学 大学院 薬学系研究科 ERATO プロジェクトグループリーダー(准教授相当))
遷移金属触媒を用いるC-H 結合の直接的な変換反応について,特に進展の著しいごく
最近(5 年程度)の反応に絞って,C(sp2)-H およびC(sp3)-H 変換反応の別,また反応
の位置および導入される官能基の別に,順次反応例を紹介した。また,最近研究例の出て
きた,有機機能性材料合成への展開についても言及した。
【目次】
1.はじめに
2.C(sp2)-H の変換反応
2.1 オルト位の変換
2.1.1 アリール化
2.1.2 アルケニル化
2.1.3 アルキル化
2.1.4 トリフルオロメチル化
2.1.5 アシル化,アルコキシカルボニル化,アミノカルボニル化
2.1.6 ヘテロ官能基の導入(ホウ素,ケイ素,窒素,リン,酸素,硫黄の各官能基)
2.1.7 ハロゲン化
2.2 メタ位の変換
2.3 機能性材料合成への展開
3.C(sp3)-H の変換反応
3.1 アリル位,ベンジル位および3 級のC(sp3)-H 結合の変換
3.2 ヘテロ原子隣接位の変換
3.3 不活性な位置での変換
4.おわりに
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炭素-水素結合直接変換を鍵とする生物活性物質の合成
Synthesis of Bioactive Compounds through C-H Bond Functionalization
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山口潤一郎(名古屋大学 大学院 理学研究科 准教授)
伊丹健一郎(名古屋大学 大学院 理学研究科 教授)
近年,炭素-水素結合(C-H)の直接変換反応が世界中で注目されている。一方で,生
物活性物質などの複雑化合物の合成において,最新の直接変換合成技術が何をもたらす
か。C-H 結合直接変換を鍵とする筆者らの生物活性物質の合成研究を数例紹介する。
【目次】
1.はじめに
2.Ni 触媒を用いた2-アリールアゾール類の合成
3.Pd 触媒を用いたチオフェン・チアゾール類のC4-位選択的C-H アリール化反応
4.ドラグマサイジンD の全合成
5.インドール生物学的等価体の直接アリール化
6.おわりに
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New Drugs of the World
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世界の新薬2011(1)
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村上尚道
【目次】
1.はじめに
2.新薬の動向
2.1 承認された品目数
2.2 新薬の起源と開発
2.3 治療分野別
3.合成法新薬の概況
4.合成法新薬各論(その1)
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連載講座 高活性安定化添加剤の創造と開発をめざして(18)
chap.3 ポリフェノール―植物の紫外線との戦い
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フェニルプロパノイドの酸化防止・光酸化防止活性
Antioxidant and Photo-antioxidant Activities of Phenylpropanoids
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大勝靖一(工学院大学名誉教授)
植物の酸化防止・光酸化防止活性,特に耐紫外線性と関連する後者の活性がチロシン・
フェニルアラニンの代謝物中にあるであろうという推定のもと,まずフェニルプロパノイ
ドについて活性の有無を検討した。代謝物のうち,酸型フェニルプロパノイド類似体は市
販のBHT よりもかなり高い酸化防止活性を示したが,市販の紫外線吸収剤の2-ヒドロキ
シベンゾフェノンよりも高い光酸化防止活性を有する代謝物は見いだせなかった。
【目次】
1.はじめに
2.酸化防止・光酸化防止の研究に関わる研究者の安易な姿勢
3.酸化防止と光酸化防止に対する研究法とその基礎知識
4.植物のもつフェノール系酸化防止剤―フェニルプロパノイドの姿
4.1 酸型フェニルプロパノイド
4.2 酸型フェニルプロパノイド還元体
4.3 その他のフェニルプロパノイド
5.おわりに
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連載 触媒からみる化学工業の未来(42)
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メタン・エタンの直接利用触媒
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室井高城(アイシーラボ 代表;早稲田大学 招聘研究員;神奈川大学 非常勤講師)
【目次】
1.はじめに
2.シェールガスの利用
3.メタン,エタンの直接利用
4.メタンの利用
4.1 低温メタノールの合成
4.2 メタン酸化によるメタノール合成
4.3 メタンの過酸化水素酸化によるメタノールの合成
4.4 メタンの酸化二量化
4.5 メタンからプロピレンの合成
5.エタンの利用
5.1 エタンの酸化脱水素によるエチレンの合成
5.2 エタンからの酢酸の合成
5.3 エタンとベンゼンからのスチレンの直接合成
6.おわりに
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ケミカルプロフィル
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塩化エチル
(Ethyl chloride)
-------------------------------------------------------------------------
【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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ヨウ素
(Iodine)
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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ニュースダイジェスト
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海外編
国内編
【特集】C-H 結合の活性化研究
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炭素-水素結合活性化の潮流
Current Advancement of C-H Bond Activation
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茶谷直人(大阪大学 大学院 工学研究科 応用化学専攻 教授)
炭素-水素結合の切断を経る触媒反応は,現在,グリーンケミストリーの観点からも注
目されている直截的分子変換反応の一つである。これらの反応は,「炭素-水素結合活性化」
「炭素-水素結合変換反応」「炭素-水素結合官能基化反応」などと呼ばれており,今では有
機合成化学の一般的な反応となっている。本文では,炭素-水素結合活性化の歴史的な背
景,ターニングポイントとなった研究を中心に紹介する。
【目次】
1.はじめに
2.炭素-水素結合活性化のパイオニア
3.触媒的炭素-水素結合活性化のパイオニア
4.キレーションによる触媒的炭素-水素結合活性化
5.炭素-水素結合の酸化的カップリング
6.キレーションを利用しない炭素-水素結合活性化
7.炭素-水素結合活性化の機構
8.おわりに
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協働金属触媒によるC-H 結合官能基化
C-H Functionalization by Cooperative Metal Catalysis
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中尾佳亮(京都大学 大学院 工学研究科 講師)
C-H 結合の触媒的官能基化がきわめて盛んに研究されているが,多くは,触媒金属中
心におけるC-H 結合の活性化を促進するために,反応点近傍に配位性の配向制御基を必
要とする。本論文では,ニッケルとルイス酸の協働触媒によって,配向制御基に頼ること
なくC-H 結合を活性化して,新しいC-C 結合を形成する反応について述べる。
【目次】
1.はじめに
2.ピリジンのアルケニル化およびアルキル化
3.おわりに
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遷移金属触媒による炭素-水素結合の変換反応
Transition Metal-catalyzed C-H Functionalizations
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國信洋一郎(東京大学 大学院 薬学系研究科 ERATO プロジェクトグループリーダー(准教授相当))
遷移金属触媒を用いるC-H 結合の直接的な変換反応について,特に進展の著しいごく
最近(5 年程度)の反応に絞って,C(sp2)-H およびC(sp3)-H 変換反応の別,また反応
の位置および導入される官能基の別に,順次反応例を紹介した。また,最近研究例の出て
きた,有機機能性材料合成への展開についても言及した。
【目次】
1.はじめに
2.C(sp2)-H の変換反応
2.1 オルト位の変換
2.1.1 アリール化
2.1.2 アルケニル化
2.1.3 アルキル化
2.1.4 トリフルオロメチル化
2.1.5 アシル化,アルコキシカルボニル化,アミノカルボニル化
2.1.6 ヘテロ官能基の導入(ホウ素,ケイ素,窒素,リン,酸素,硫黄の各官能基)
2.1.7 ハロゲン化
2.2 メタ位の変換
2.3 機能性材料合成への展開
3.C(sp3)-H の変換反応
3.1 アリル位,ベンジル位および3 級のC(sp3)-H 結合の変換
3.2 ヘテロ原子隣接位の変換
3.3 不活性な位置での変換
4.おわりに
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炭素-水素結合直接変換を鍵とする生物活性物質の合成
Synthesis of Bioactive Compounds through C-H Bond Functionalization
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山口潤一郎(名古屋大学 大学院 理学研究科 准教授)
伊丹健一郎(名古屋大学 大学院 理学研究科 教授)
近年,炭素-水素結合(C-H)の直接変換反応が世界中で注目されている。一方で,生
物活性物質などの複雑化合物の合成において,最新の直接変換合成技術が何をもたらす
か。C-H 結合直接変換を鍵とする筆者らの生物活性物質の合成研究を数例紹介する。
【目次】
1.はじめに
2.Ni 触媒を用いた2-アリールアゾール類の合成
3.Pd 触媒を用いたチオフェン・チアゾール類のC4-位選択的C-H アリール化反応
4.ドラグマサイジンD の全合成
5.インドール生物学的等価体の直接アリール化
6.おわりに
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New Drugs of the World
-------------------------------------------------------------------------
世界の新薬2011(1)
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村上尚道
【目次】
1.はじめに
2.新薬の動向
2.1 承認された品目数
2.2 新薬の起源と開発
2.3 治療分野別
3.合成法新薬の概況
4.合成法新薬各論(その1)
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連載講座 高活性安定化添加剤の創造と開発をめざして(18)
chap.3 ポリフェノール―植物の紫外線との戦い
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フェニルプロパノイドの酸化防止・光酸化防止活性
Antioxidant and Photo-antioxidant Activities of Phenylpropanoids
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大勝靖一(工学院大学名誉教授)
植物の酸化防止・光酸化防止活性,特に耐紫外線性と関連する後者の活性がチロシン・
フェニルアラニンの代謝物中にあるであろうという推定のもと,まずフェニルプロパノイ
ドについて活性の有無を検討した。代謝物のうち,酸型フェニルプロパノイド類似体は市
販のBHT よりもかなり高い酸化防止活性を示したが,市販の紫外線吸収剤の2-ヒドロキ
シベンゾフェノンよりも高い光酸化防止活性を有する代謝物は見いだせなかった。
【目次】
1.はじめに
2.酸化防止・光酸化防止の研究に関わる研究者の安易な姿勢
3.酸化防止と光酸化防止に対する研究法とその基礎知識
4.植物のもつフェノール系酸化防止剤―フェニルプロパノイドの姿
4.1 酸型フェニルプロパノイド
4.2 酸型フェニルプロパノイド還元体
4.3 その他のフェニルプロパノイド
5.おわりに
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連載 触媒からみる化学工業の未来(42)
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メタン・エタンの直接利用触媒
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室井高城(アイシーラボ 代表;早稲田大学 招聘研究員;神奈川大学 非常勤講師)
【目次】
1.はじめに
2.シェールガスの利用
3.メタン,エタンの直接利用
4.メタンの利用
4.1 低温メタノールの合成
4.2 メタン酸化によるメタノール合成
4.3 メタンの過酸化水素酸化によるメタノールの合成
4.4 メタンの酸化二量化
4.5 メタンからプロピレンの合成
5.エタンの利用
5.1 エタンの酸化脱水素によるエチレンの合成
5.2 エタンからの酢酸の合成
5.3 エタンとベンゼンからのスチレンの直接合成
6.おわりに
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ケミカルプロフィル
-------------------------------------------------------------------------
塩化エチル
(Ethyl chloride)
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
-------------------------------------------------------------------------
ヨウ素
(Iodine)
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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ニュースダイジェスト
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海外編
国内編
