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【特集】農薬の動向と研究開発2018

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国内農薬市場の推移―殺虫剤を中心にして(第3報)―
Transition of Domestic Market of Pesticides-Specialized in Insecticides(3)

　前報に引き続き, 国内の殺虫剤市場の推移について2007年をベースとして2016年までの動向を, 作用機構の面から考察した。作用機構による分類は基本的にはIRAC方式を採用し, 国内出荷額は「農薬要覧」の各年度版から類推した。その結果, 増加が著しかったグループは, リアノジン受容体制御剤, 同翅類神経制御剤, Bt以外の生物農薬であった。また, 新しい作用機構の殺虫剤の開発に伴い, 害虫の抵抗性対策が重要であることが分かった。

【目次】
1. はじめに
2. 農薬全体の出荷金額と出荷量の推移
3. 殺虫剤の作用機構
4. 殺虫剤の作用機構による分類
5. 作用機構別の殺虫剤出荷額の推移
6. おわりに

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新規殺ダニ剤ピフルブミドの開発
Discovery of a Novel Acaricide, Pyflubumide

　ピフルブミド(図1, 表1)は日本農薬(株)が開発したミトコンドリア複合体IIを阻害する新規カルボキサニリド系殺ダニ剤である。本剤はハダニに卓効を示し, 有用昆虫・天敵に影響が少ないという優れた選択性からIPM(総合的有害生物管理)に適したハダニ防除資材である。本稿ではピフルブミドの発見の経緯と合成法などとともにその作用性についても述べる。

【目次】
1. はじめに
2. リード化合物の創出
3. リード化合物の最適化
3.1　酸部位の展開
3.2　アニリノ部位の展開
3.3　アミド部の展開
4. ピフルブミドの合成
5. 生物活性
6. 作用機構
7. ピフルブミドの人畜毒性, 環境毒性
8. おわりに

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新規殺虫剤シクラニリプロールの創製
Discovery and Development of Novel Insecticide, Cyclaniliprole

　シクラニリプロール(cyclaniliprole)(図1)は, 石原産業(株)中央研究所で発明されたジアミド系の新規殺虫剤である。本剤は, チョウ目をはじめ, コウチュウ目, ハエ目などの幅広い種の害虫に高い活性を示すことが明らかになっている。本稿では, シクラニリプロール創製の経緯およびその作用特性に重点を置いて記述する。

【目次】
1. はじめに
2. 研究の経緯
2.1　フタル酸ジアミドとアントラニル酸ジアミド
2.2　すべては, “シクロアルキルで置換されてもよいアルキル”から始まった
2.3　構造活性相関
2.4　製造プロセスの検討
3. 生物活性
3.1　活性の範囲
3.2　作用機構
3.3　防除上の利点
4. 物理的化学的性状(原体)
5. 安全性(原体)
5.1　急性経口毒性
5.2　水産動植物に対する影響(原体)
5.3　鳥類に対する影響(原体)
6. おわりに

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新規殺虫剤フロメトキン(商品名:ファインセーブ)の創製と開発
Discovery & Development of the Novel Insecticide Flometoquin

　フロメトキンは, Meiji Seika ファルマ(株)(以下, Meiji)と日本化薬(株)(以下, 日本化薬)が共同で創製した新規殺虫剤である。アザミウマ類, タバココナジラミ類, サビダニ類, コナガ等に対し優れた殺虫効果を示し, 既存薬剤に対する抵抗性系統にも交差抵抗性を示さない。2018年3月30日付で, 果菜類, 葉菜類, カンキツ, ネギ類等の作物で初回の登録を取得した。本稿では, フロメトキンの創製, 活性の特徴および工業的製造法について紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. フロメトキンの創製
2.1　リード化合物の発見
2.2　化学構造の最適化
2.2.1　誘導体合成
2.2.2　2,3,4位置換誘導体の活性
2.2.3　5,7,8位置換誘導体の活性
2.2.4　構造の最適化
3. フロメトキンの殺虫活性の特徴
3.1　作用機作
3.2　作用の特徴
3.2.1　殺虫活性スペクトラム
3.2.2　生育ステージ別効果
3.2.3　速効性
3.2.4　既存剤抵抗低害虫に対する効果
3.2.5　浸達性, 浸透移行性
3.2.6　作物への影響
3.2.7　標的外生物への影響
4. 工業的製法の検討
4.1　アントラニル酸誘導体の製造検討
4.2　キノリン誘導体の製造検討
4.3　フロメトキン原体の製造検討
5. おわりに

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ピレスロイド殺虫剤の開発と発展
Developments and Advances of Pyrethroid Insecticides

　除虫菊が商業的に殺虫剤として使われるようになってから約150年になるが, 除虫菊ほど害虫防除に貢献し続けている例はない。除虫菊の殺虫成分である“天然ピレトリン”の化学構造が解明されて以来, 様々な特長を備えた有用な合成ピレスロイドが世界中の有機化学者によって開発され, ピレスロイド化学の発展に繋がった。今日, ピレスロイド殺虫剤の使用範囲は, 家庭用から, 農業用, 森林用, 建築用, 家畜用などの多岐の分野に拡がり, その社会的使命はますます重要になっている。そこで, 除虫菊とともに歩んできたピレスロイド殺虫剤の開発と発展について述べる。

【目次】
1. はじめに
2. 除虫菊の栽培と利用
3. 天然ピレトリンの構造決定
4. 合成ピレスロイドの開発
4.1　アルコール成分の改変(主に家庭用殺虫剤用途)
4.1.1　シクロペンテノロンエステル
4.1.2　イミドメチルエステル
4.1.3　ベンジルエステル
4.1.4　フリルメチルエステル
4.1.5　直鎖アルケニルエステル
4.2　酸成分の改変(主に農業用, 防疫用途)
4.2.1　シクロプロパンカルボン酸エステル
4.2.2　非シクロプロパンカルボン酸エステル
4.3　アルコール, 酸成分およびエステル結合部分の改変(主に農業用, 白蟻用途)
5. ピレスロイドの問題点と課題
5.1　魚毒性
5.2　ピレスロイド抵抗性
6. おわりに

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世界の新農薬

1. acynonapyr(殺ダニ剤)
2. aminopyrifen(殺菌剤)
3. flupyrimin(殺虫剤)

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[連載]紫外可視高次微分スペクトル―光反応性材料への新しいアプローチ―

第7章　水溶性フォトポリマーPVA-SbQにおける会合体形成による高感度発現
Chapter 7　Aggregation of Photosensitive Units Leading to Anormalously High Photosensitivity of PVA-SbQ

　PVA-SbQはPVA鎖に光二量化能を有するSbQ(Stilbazole quarterized)基を結合した水溶性の感光性ポリマーであり, スクリーン印刷感材として広く利用されている。このポリマーの特徴はSbQの導入率が1モル%強で高感度を示すことである。高次微分スペクトルによる解析により, SbQ基が光二量化の前駆体であるH-会合体を形成する感光機構が解明される。

【目次】
1. PVA-SbQのユニークな特性
2. 希薄水溶液中での感光挙動―吸収スペクトルによる解析
3. 希薄水溶液中での感光挙動―微分スペクトルによる解析
4. 微分スペクトルによる薄膜中での光反応挙動の解析
5. 感光挙動と微分スペクトル変化との相関
6. おわりに

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[マーケット情報]

農薬工業の市場動向

　平成28農薬年度(2015年10月1日〜2016年9月30日)の農薬出荷実績は, 数量が18万3,917トンで前年1.4%減, 出荷金額は3,310億円で同1.4%減であった(農薬工業会調べ)。国内においては, 輸入農産物の増加, 農地面積減少, 農業従事者の高齢化, 減農薬志向など農薬メーカーにとって引き続き厳しい状況が続いている。そのため国内農薬メーカー各社は, 高成長が見込めない国内市場に比べ, 人口増加に伴う食糧需要の拡大が期待できる海外市場への展開に向け, 現地メーカーの買収や合弁, 販売拠点の確立などを急いでいる。

【目次】
1. 需給動向
2. 輸出入動向
3. 生産動向(表8)
4. 開発動向

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[ケミカルプロフィル]
キノリン酸(Quinolinic acid)
m-ヒドロキシ安息香酸(m-Hydroxy benzoic acid)
モノクロロ酢酸(Monochloroacetic acid)

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[ニュースダイジェスト]
・海外編
・国内編