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キーワード：
フルオラス糖鎖合成の最近の展開/糖-1-リン酸誘導体の化学合成/グリコシル化の改良/酵素的グリコシル化に用いる糖供与体の一段階合成技術/糖ペプチド,糖タンパク質の化学合成法/セルロースの役割分担機能化/ヒアルロン酸の医療展開/アルツハイマー病へのアプローチ
刊行にあたって
インフルエンザウイルスによる感染など,身近な疾患に糖質化合物が深く関わっていることが明らかにされている。糖研究は古くから我が国のお家芸であり,ライフサイエンスとしての糖鎖生物学,構造解析,合成,機能研究など,今なお世界の最先端領域を牽引し続けている。そこでは合成化学の基盤が不可欠なものとなっている。ケミストリーという強固な礎の上に築かれる糖科学であるからこそ,砂上の楼閣とならずに,大きく発展することができるのである。
本書は,1)基礎的合成技術,2)発展的合成技術,3)応用展開の三篇から構成され,複合糖質の化学における最新の基礎および応用技術が,第一線で活躍中の研究者・技術者によって平易に,しかも熱く語られている。実践的なものづくりに携わっている研究者だけでなく糖鎖生物学の分野の研究者にとっても,お役に立てれば執筆者一同法外の喜びである。
(「はじめに」より)
2009年6月 東北大学大学院 工学研究科 正田晋一郎
本書は2009年に『複合糖質の化学と最新応用技術』として刊行されました。普及版の刊行にあたり、内容は当時のままであり、加筆・訂正などの手は加えておりませんので、ご了承ください。
著者一覧
楠本正一 (財)サントリー生物有機科学研究所
山田英俊 関西学院大学
朝倉典昭 関西学院大学大学院
水野真盛 (財)野口研究所
岡夏央 岐阜大学
松村史子 Burnham Institute for Medical Research
和田猛 東京大学大学院
安藤弘宗 岐阜大学;京都大学
石田秀治 岐阜大学
木曾真 岐阜大学;京都大学
石渡明弘 (独)理化学研究所
伊藤幸成 (独)理化学研究所
清水弘樹 (独)産業技術総合研究所
西村紳一郎 北海道大学大学院
田中浩士 東京工業大学大学院
高橋孝志 東京工業大学大学院
橘田和憲 慶應義塾大学
濱田学 慶應義塾大学
梅澤一夫 慶應義塾大学
東利則 慶應義塾大学
須貝威 慶應義塾大学
野口真人 東北大学大学院
田中友成 東北大学大学院
小林厚志 東北大学大学院
正田晋一郎 東北大学大学院
苫米地祐輔 東海大学大学院
稲津敏行 東海大学
梅川碧里 京都大学大学院
山本憲二 京都大学大学院
北岡本光 (独)農業・食品産業技術総合研究機構 食品総合研究所
佐藤憲一 神奈川大学
赤井昭二 神奈川大学
北條裕信 東海大学
中原義昭 東海大学
梶原康宏 大阪大学
岡本亮 大阪大学
戸谷希一郎 成蹊大学
田村純一 鳥取大学
羽田紀康 慶應義塾大学
竹田忠紘 慶應義塾大学
石田秀樹 東京化成工業(株)
松崎祐二 東京化成工業(株)
寺尾啓二 (株)シクロケム
荒木潤 信州大学
伊藤耕三 東京大学大学院
榊原圭太 京都大学
小川泰弘 京都大学
中坪文明 京都大学
宇山浩 大阪大学
情野治良 ピアス(株)
濱田和彦 ピアス(株)
鈴木克彦 (株)三菱化学生命科学研究所
蟹江治 (株)三菱化学生命科学研究所
湯浅英哉 東京工業大学大学院
新倉謙一 北海道大学
田中克典 大阪大学大学院
深瀬浩一 大阪大学大学院
小島直也 東海大学
石原雅之 防衛医科大学校
山本理 生化学工業(株)
松岡浩司 埼玉大学大学院
幡野健 埼玉大学大学院
照沼大陽 埼玉大学大学院
和泉雅之 (元)東京工業大学
橋本弘信 (独)大学評価・学位授与機構
三浦佳子 北陸先端科学技術大学院大学
井上貴之 立教大学
田渕眞理 立教大学
執筆者の所属表記は、2009年当時のものを使用しております。
山田英俊 関西学院大学
朝倉典昭 関西学院大学大学院
水野真盛 (財)野口研究所
岡夏央 岐阜大学
松村史子 Burnham Institute for Medical Research
和田猛 東京大学大学院
安藤弘宗 岐阜大学;京都大学
石田秀治 岐阜大学
木曾真 岐阜大学;京都大学
石渡明弘 (独)理化学研究所
伊藤幸成 (独)理化学研究所
清水弘樹 (独)産業技術総合研究所
西村紳一郎 北海道大学大学院
田中浩士 東京工業大学大学院
高橋孝志 東京工業大学大学院
橘田和憲 慶應義塾大学
濱田学 慶應義塾大学
梅澤一夫 慶應義塾大学
東利則 慶應義塾大学
須貝威 慶應義塾大学
野口真人 東北大学大学院
田中友成 東北大学大学院
小林厚志 東北大学大学院
正田晋一郎 東北大学大学院
苫米地祐輔 東海大学大学院
稲津敏行 東海大学
梅川碧里 京都大学大学院
山本憲二 京都大学大学院
北岡本光 (独)農業・食品産業技術総合研究機構 食品総合研究所
佐藤憲一 神奈川大学
赤井昭二 神奈川大学
北條裕信 東海大学
中原義昭 東海大学
梶原康宏 大阪大学
岡本亮 大阪大学
戸谷希一郎 成蹊大学
田村純一 鳥取大学
羽田紀康 慶應義塾大学
竹田忠紘 慶應義塾大学
石田秀樹 東京化成工業(株)
松崎祐二 東京化成工業(株)
寺尾啓二 (株)シクロケム
荒木潤 信州大学
伊藤耕三 東京大学大学院
榊原圭太 京都大学
小川泰弘 京都大学
中坪文明 京都大学
宇山浩 大阪大学
情野治良 ピアス(株)
濱田和彦 ピアス(株)
鈴木克彦 (株)三菱化学生命科学研究所
蟹江治 (株)三菱化学生命科学研究所
湯浅英哉 東京工業大学大学院
新倉謙一 北海道大学
田中克典 大阪大学大学院
深瀬浩一 大阪大学大学院
小島直也 東海大学
石原雅之 防衛医科大学校
山本理 生化学工業(株)
松岡浩司 埼玉大学大学院
幡野健 埼玉大学大学院
照沼大陽 埼玉大学大学院
和泉雅之 (元)東京工業大学
橋本弘信 (独)大学評価・学位授与機構
三浦佳子 北陸先端科学技術大学院大学
井上貴之 立教大学
田渕眞理 立教大学
執筆者の所属表記は、2009年当時のものを使用しております。
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序論 楠本正一
【第1編 基礎的合成技術】
第1章 立体配座の束縛を利用したグリコシル化反応(山田英俊,朝倉典昭)
1. はじめに:ピラノース環の立体配座
2. グリコシル化反応の立体選択性に関連するピラノース環の立体配座
3. 嵩高いシリル基の導入による立体配座の束縛
4. 立体配座の束縛を利用した立体選択的O-グリコシル化反応
5. 立体配座の束縛を利用した立体選択的C-グリコシル化反応
6. アキシアル配向した置換基の効果
7. Super armed糖供与体
8. まとめ
第2章 フルオラス糖鎖合成の最近の展開(水野真盛)
1. はじめに
2. フルオラス法とは
3. フルオラス法による糖鎖合成
3.1 マイクロリアクターとF-SPE法の組み合わせ
3.2 動物細胞を利用した糖鎖合成への応用
3.3 糖鎖ライブラリー合成
3.4 フルオラス糖鎖の固定化
4. 単糖ユニット合成
4.1 F-SPE法による単糖ユニット合成
4.2 F-LLE法による単糖ユニット合成
4.3 化学-酵素法とF-SPE法によるシアル酸誘導体の合成
5. おわりに
第3章 糖-1-リン酸誘導体の化学合成(岡夏央,松村史子,和田猛)
1. 糖-1-リン酸構造を含む天然物及びその化学修飾体
2. 糖-1-リン酸構造の化学合成法
2.1 グリコシルホスフェートトリエステルを用いた糖-1-リン酸誘導体の合成
2.2 H-ホスホネート法による糖-1-リン酸誘導体の合成
2.3 ホスホロアミダイト法による糖-1-リン酸誘導体の合成
2.4 ボラノホスホトリエステル法による糖-1-リン酸誘導体の合成
3. 今後の展望
第4章 シアル酸化学の新局面―過去5年の動向から(安藤弘宗,石田秀治,木曽真)
1. はじめに
2. 5位修飾型シアル酸供与体の発展
3. オリゴシアル酸合成の新局面
4. シアル酸グリコシドのミミック合成
5. おわりに
第5章 グリコシル化の高効率立体制御法(石渡明弘,伊藤幸成)
1. はじめに
2. 溶媒効果による高効率立体制御:グリコシル化反応の迅速最適化法の開発と1,2-cis-α-グルコシル化反応
3. 環状保護基の効果を利用した高効率立体制御:1,2-cis-β-Araf構築法
4. 電子吸引性保護基の立体電子効果による高効率立体制御:1,2-cis-α-GalNAc結合構築法
5. 分子内アグリコン転移反応(IAD)による高効率立体制御:2-ナフチルメチル(NAP)エーテルを介した1,2-cisグリコシル化について
6. おわりに
第6章 グリコシル化の改良(清水弘樹,西村紳一郎)
1. はじめに
2. マイクロ波を利用したグリコシル化反応
2.1 マイクロ波とは?
2.2 メチルグリコシド糖供与体によるグリコシル化反応
2.3 低温下でマイクロ波照射したルイスX3糖体合成
2.4 マイクロ波利用合成化学の今後の展開,展望
3. 金ナノ粒子上での糖鎖合成
4. 難溶性糖基質に対する糖転移酵素反応におけるシクロデキストリン効果
5. おわりに
第7章 ラボオートメーション技術を利用する効率的糖鎖合成技術の開発研究(田中浩士,高橋孝志)
1. はじめに
2. ラボオートメーション技術の糖鎖合成への適応
3. ラボオートメーション技術を利用した糖鎖ユニットの調製
4. ワンポットグリコシル化を用いる糖鎖合成
4.1 ワンポットグリコシル化反応を用いるα(2,3)シアル酸含有糖鎖の合成
4.2 ワンポットグリコシル化反応を用いるα(2,9)オリゴシアル酸合成
5. 固相法を用いる保護糖鎖の脱保護法の開発
6. まとめ
第8章 位置・立体選択的反応を鍵段階とする酵素―化学複合合成法の開発―(橘田和憲,濱田学,梅澤一夫,東利則,須貝威)
1. はじめに
2. シアル酸およびN-アセチルマンノサミンの合成
3. KDO及び誘導体の合成
4. 位置選択的反応の応用
5. 酵素-化学複合法による配糖体合成
6. おわりに
第9章 酵素的グリコシル化に用いる糖供与体の一段階合成技術(野口真人,田中知成,小林厚志,正田晋一郎)
1. はじめに
2. 脱水縮合反応と糖転移反応
3. 糖供与体の一般的合成経路
4. 水中において一段階で合成可能なトリアジン型糖供与体
5. 糖オキサゾリン誘導体の一段階合成
6. おわりに
第10章 エンド酵素は糖鎖転移反応の際に糖鎖受容体のどこを認識しているか(苫米地祐輔,稲津敏行)
1. はじめに
2. エンド酵素の糖鎖転移反応
3. Endo-Mはピラノース環内酸素を認識しているか?
4. ピラノース環構造は必須か?
5. おわりに
第11章 改変型エンド酵素を用いる糖転移反応とその応用(梅川碧里,山本憲二)
1. はじめに
2. Endo-Mの糖転移活性
3. Endo-Mの部位特異的変異の導入
4. Y217F変異体の糖転移活性の上昇
5. Endo-Mの反応機構
6. グライコシンターゼ様に機能するN175A変異体
7. 変異型Endo-Mを用いた糖鎖複合体の合成
8. おわりに
第12章 ホスホリラーゼ工学による糖鎖合成(北岡本光)
1. ホスホリラーゼについて
2. ホスホリラーゼのオリゴ糖ライブラリー合成への利用
2.1 セロビオースホスホリラーゼを利用したβ1→4オリゴ糖合成
2.2 β1→4グルコ/キシロヘテロオリゴ糖ライブラリーの調製
2.3 β1→3-1→4グルコオリゴ糖ライブラリーの調製
3. ホスホリラーゼ工学
3.1 同じ糖1-リン酸エステル生成ホスホリラーゼの組合せ
3.2 異なる糖1-リン酸エステル生成ホスホリラーゼの組合せ:ホスホリラーゼ工学の機能性糖鎖調製への適用
4. 今後の課題
【第2編 発展的合成技術】
第1章 糖質を出発原料とするテトロドトキシンの立体選択的合成(佐藤憲一,赤井昭二)
1. はじめに
2. 糖質を出発原料とする天然物合成の意義
3. テトロドトキシン(TTX)について
4. 3つの手法によるTTXの全合成計画と鍵反応
5. 3つの方法によるテトロドトキシン(TTX)の立体選択的合成
5.1 myo-イノシトールからのTTXの合成(A法)
5.2 D-グルコースからの光学活性テトロドトキシンの合成(B法)
5.3 Ferrier(II)反応を鍵反応とするD-グルコースからの光学活性テトロドトキシンの合成(C法)
6. おわりに
第2章 糖ペプチド,糖タンパク質の化学合成法(北條裕信,中原義昭)
1. はじめに
2. 糖タンパク質合成をめざした新規なペプチドチオエステル合成法の開発
3. チオエステル法の発展
4. 糖ペプチドデンドリマー合成法の開発
5. おわりに
第3章 糖鎖を有するタンパク質の合成とホールディング(梶原康宏,岡本亮)
1. はじめに
2. 糖タンパク質の化学合成
3. 糖タンパク質のホールディング
4. おわりに
第4章 N-結合型糖鎖プローブの合成とタンパク質品質管理機構解析への応用(戸谷希一郎)
1. はじめに
2. タンパク質品質管理と糖鎖
3. N-結合型糖鎖プローブの合成
4. UGGTの解析
5. グルコシダーゼIIの解析
6. CRTの解析
7. おわりに
第5章 プロテオグリカンの化学合成をめざして(田村純一)
1. プロテオグリカンの化学構造
2. 繰返し二糖領域の化学合成
3. 結合領域の化学合成
4. 小型プロテオグリカンの合成
5. クラスター型プロテオグリカンの合成
6. まとめ
第6章 無脊椎動物由来糖脂質の合成(羽田紀康,竹田忠紘)
1. はじめに
2. 無脊椎動物由来の糖脂質
2.1 キシャヤスデ由来の糖脂質
2.2 ブタ回虫由来の糖脂質
2.3 フトミミズ由来の糖脂質
2.4 エキノコックス由来の糖脂質
3. おわりに
第7章 機能性糖鎖の工業化をめざす糖鎖中間体の大量合成(石田秀樹,松﨑祐二)
1. はじめに
2. アノマー位の保護
3. 単糖ブロック
4. オリゴ糖ブロック
5. 安価な糖から高価な糖への誘導
6. 将来の展望
第8章 シクロデキストリンの化学―最近の進歩―(寺尾啓二)
1. はじめに
2. CDの医療分野への応用
2.1 水溶性CDを用いる薬物吸収性の改善
2.2 疎水性CDを用いる薬物の放出制御
2.3 薬物-CD結合体による大腸特異的送達システム
3. CDの栄養補助(機能性)食品分野への応用
3.1 γCDによる生物学的利用能(バイオアベイラビリティ)の向上
3.2 CDによる機能性成分の安定性改善
4. CDを用いる超分子化学
4.1 CDを用いる人工レセプター
4.2 CDを用いる人工アシル基転位酵素
4.3 高分子とCDの包接形成によるポリロタキサンの合成とその応用
5. おわりに
第9章 環動ゲルおよび環動高分子材料の開発(荒木潤,伊藤耕三)
1. はじめに
2. 超分子ポリロタキサンと“第3のゲル”環動ゲル
3. 環動ゲルおよび環動高分子材料の調製法
4. 環動ゲルおよび環動高分子材料の物性
4.1 「滑車効果」の寄与による,高伸張性・高膨潤性・高強度などの特異な力学物性
4.2 内部構造の均一性
4.3 生体材料にきわめて近い力学的物性
4.4 周囲環境の変化に誘起される架橋点の移動と,それに伴う物性の変化
5. 様々な環動ゲルおよび環動高分子材料の調製例
5.1 環動ゲルの調製例
5.2 機能性環動ゲルの調製
5.3 他の環動高分子材料
6. おわりに
第10章 セルロースの役割分担型機能化と光電変換機能セルロース(榊原圭太,小川泰弘,中坪文明)
1. はじめに
2. セルロースの役割分担型機能化
2.1 化学合成法による高位置選択的置換セルロース誘導体の調製と性質
2.1.1 構造明確な高位置選択的置換セルロース誘導体の調製
2.1.2 高位置選択的置換セルロース誘導体の性質
2.1.3 その他―オルトエステルの開環重合法の応用―
2.2 高位置選択的置換セルロース誘導体によるLangmuir-Blodgett(LB)膜の調製と性質
3. 役割分担型機能化セルロースによる光電変換機能膜
3.1 有機材料による光電変換機能膜
3.2 疎水相互作用型構築法(HIF法)
3.3 共有結合型構築法(CBF法)
3.4 セルロース誘導体の化学構造の最適化
3.5 セルロース誘導体とフラーレン分子の混合超薄膜の光電変換特性
4. おわりに
第11章 キトサン物理ゲルの形成(宇山浩,情野治良,濱田和彦)
1. はじめに
2. 両親媒性キトサン誘導体の水中での物理ゲル形成
3. 両親媒性キトサン誘導体の化粧品への応用
4. おわりに
第12章 コンビナトリアル糖鎖ライブラリー(鈴木克彦,蟹江治)
1. はじめに
2. 糖鎖ライブラリーの合成
3. 機能解析に向けた展開
4. 質量分析による構造情報抽出への展開
5. 次世代アグリコンの提案(多目的に使えるライブラリーのために)
6. おわりに
【第3編 応用展開】
第1章 モレキュラーマシンの部品としての糖鎖(湯浅英哉)
1. はじめに
2. 糖の環構造変化と生理機能
3. 単糖の立体配座変化を用いた分子デバイスの開発
第2章 糖鎖で被覆した金属および半導体ナノ粒子の合成と応用(新倉謙一)
1. はじめに
2. 微粒子をツールとした糖鎖研究
2.1 糖鎖提示金属ナノ微粒子が可能とする糖鎖のクラスター効果
2.2 糖鎖提示量子ドットによるセンシングおよび細胞内イメージング
3. 糖鎖ナノ微粒子を用いた核内輸送研究
4. おわりに
第3章 糖鎖のインビボダイナミックイメージング(田中克典,深瀬浩一)
1. はじめに
2. 可溶性糖鎖,および糖タンパク質の生体内イメージング
2.1 リポソームを糖鎖の担体とするシアリルルイスXの炎症や癌のインビボ蛍光イメージング
2.2 リジン残基への革新的標識法の開発に基づく糖タンパク質の陽電子放出崩壊断層撮影(PET)イメージング:シアル酸含有糖鎖によるタンパク質の血中内安定性への影響
3. 生き物を丸ごと用いた生細胞上の糖鎖発現パターン変化のインビボダイナミック蛍光イメージング
4. おわりに
第4章 オリゴマンノース被覆リポソームの医療応用(小島直也)
1. はじめに
2. 人工糖脂質と人工糖脂質被覆リポソーム
3. がんの腹腔内転移を標的とした細胞運搬法への応用
4. Th1免疫応答誘導アジュバントとしてのOML
5. がんワクチンへの応用展開
6. おわりに
第5章 光硬化キトサンハイドロゲルの医療応用(石原雅之)
1. はじめに
2. 創傷治療用材料
3. 光硬化性キトサンハイドロゲルの構造と調製
4. 生体接着剤(止血剤)としての光硬化性キトサンハイドロゲル
5. 創傷被覆剤としての光硬化性キトサンハイドロゲル
6. 内視鏡を併用した消化器粘膜切除術への充填材として光硬化性キトサンゲルの適用
7. 光硬化性キトサンハイドロゲルの安全性
8. おわりに
第6章 ヒアルロン酸の医療展開(山本理)
1. ヒアルロン酸の歴史
2. ヒアルロン酸の体内分布
3. ヒアルロン酸の化学構造
4. 化学修飾HA
5. 医療応用
5.1 関節内注入療法
5.2 眼科領域
5.3 消化器領域
5.4 その他の応用
6. ヒアルロニダーゼ
7. ヒアルロン酸関連学術情報サイト
8. 今後の課題と焦点
第7章 ノイラミニダーゼ阻害剤の合成研究(松岡浩司,幡野健,照沼大陽)
1. はじめに
2. インフルエンザウィルスノイラミニダーゼ
3. インフルエンザウィルスノイラミニダーゼ阻害剤
4. チオグリコシド型インフルエンザウィルスノイラミニダーゼ阻害剤
5. 多価型インフルエンザウィルスノイラミニダーゼ阻害剤
6. おわりに
第8章 二基質結合型糖転移酵素阻害剤(和泉雅之,橋本弘信)
1. はじめに
2. 二基質結合型アナログのデザイン
3. グリコシルリン酸結合を持たないアナログ
4. グリコシルリン酸結合を持つアナログ
5. おわりに
第9章 糖鎖材料を用いたアルツハイマー病へのアプローチ(三浦佳子)
1. はじめに
2. アルツハイマー病における糖鎖の役割
3. 人工的な糖鎖材料を利用したAβの解析
4. シアル酸で修飾した電極による,アルツハイマーアミロイドβの検出
5. アミロイド化を阻害,コントロールする材料の開発
6. おわりに
第10章 バクテリア産生多糖の医療産業への活用(井上貴之,田渕眞理)
1. はじめに
2. バクテリアセルロースの生産
3. バクテリア産生多糖の医療応用(1)創傷被覆剤(人工皮膚)としての利用
3.1 Veloderm(R)と世界市場
3.2 生体親和性の評価
3.3 透過性の評価
3.4 Veloderm(R)の臨床結果
4. バクテリア産生多糖の医療応用(2)ナノ材料としての利用
4.1 医療計測への利用
4.2 紫外線防御効果
4.3 安全性
5. バクテリアセルロースの医療応用(3)その他の利用
5.1 ヘテロ多糖の利用
5.2 酢酸菌の利用
6. まとめ
【第1編 基礎的合成技術】
第1章 立体配座の束縛を利用したグリコシル化反応(山田英俊,朝倉典昭)
1. はじめに:ピラノース環の立体配座
2. グリコシル化反応の立体選択性に関連するピラノース環の立体配座
3. 嵩高いシリル基の導入による立体配座の束縛
4. 立体配座の束縛を利用した立体選択的O-グリコシル化反応
5. 立体配座の束縛を利用した立体選択的C-グリコシル化反応
6. アキシアル配向した置換基の効果
7. Super armed糖供与体
8. まとめ
第2章 フルオラス糖鎖合成の最近の展開(水野真盛)
1. はじめに
2. フルオラス法とは
3. フルオラス法による糖鎖合成
3.1 マイクロリアクターとF-SPE法の組み合わせ
3.2 動物細胞を利用した糖鎖合成への応用
3.3 糖鎖ライブラリー合成
3.4 フルオラス糖鎖の固定化
4. 単糖ユニット合成
4.1 F-SPE法による単糖ユニット合成
4.2 F-LLE法による単糖ユニット合成
4.3 化学-酵素法とF-SPE法によるシアル酸誘導体の合成
5. おわりに
第3章 糖-1-リン酸誘導体の化学合成(岡夏央,松村史子,和田猛)
1. 糖-1-リン酸構造を含む天然物及びその化学修飾体
2. 糖-1-リン酸構造の化学合成法
2.1 グリコシルホスフェートトリエステルを用いた糖-1-リン酸誘導体の合成
2.2 H-ホスホネート法による糖-1-リン酸誘導体の合成
2.3 ホスホロアミダイト法による糖-1-リン酸誘導体の合成
2.4 ボラノホスホトリエステル法による糖-1-リン酸誘導体の合成
3. 今後の展望
第4章 シアル酸化学の新局面―過去5年の動向から(安藤弘宗,石田秀治,木曽真)
1. はじめに
2. 5位修飾型シアル酸供与体の発展
3. オリゴシアル酸合成の新局面
4. シアル酸グリコシドのミミック合成
5. おわりに
第5章 グリコシル化の高効率立体制御法(石渡明弘,伊藤幸成)
1. はじめに
2. 溶媒効果による高効率立体制御:グリコシル化反応の迅速最適化法の開発と1,2-cis-α-グルコシル化反応
3. 環状保護基の効果を利用した高効率立体制御:1,2-cis-β-Araf構築法
4. 電子吸引性保護基の立体電子効果による高効率立体制御:1,2-cis-α-GalNAc結合構築法
5. 分子内アグリコン転移反応(IAD)による高効率立体制御:2-ナフチルメチル(NAP)エーテルを介した1,2-cisグリコシル化について
6. おわりに
第6章 グリコシル化の改良(清水弘樹,西村紳一郎)
1. はじめに
2. マイクロ波を利用したグリコシル化反応
2.1 マイクロ波とは?
2.2 メチルグリコシド糖供与体によるグリコシル化反応
2.3 低温下でマイクロ波照射したルイスX3糖体合成
2.4 マイクロ波利用合成化学の今後の展開,展望
3. 金ナノ粒子上での糖鎖合成
4. 難溶性糖基質に対する糖転移酵素反応におけるシクロデキストリン効果
5. おわりに
第7章 ラボオートメーション技術を利用する効率的糖鎖合成技術の開発研究(田中浩士,高橋孝志)
1. はじめに
2. ラボオートメーション技術の糖鎖合成への適応
3. ラボオートメーション技術を利用した糖鎖ユニットの調製
4. ワンポットグリコシル化を用いる糖鎖合成
4.1 ワンポットグリコシル化反応を用いるα(2,3)シアル酸含有糖鎖の合成
4.2 ワンポットグリコシル化反応を用いるα(2,9)オリゴシアル酸合成
5. 固相法を用いる保護糖鎖の脱保護法の開発
6. まとめ
第8章 位置・立体選択的反応を鍵段階とする酵素―化学複合合成法の開発―(橘田和憲,濱田学,梅澤一夫,東利則,須貝威)
1. はじめに
2. シアル酸およびN-アセチルマンノサミンの合成
3. KDO及び誘導体の合成
4. 位置選択的反応の応用
5. 酵素-化学複合法による配糖体合成
6. おわりに
第9章 酵素的グリコシル化に用いる糖供与体の一段階合成技術(野口真人,田中知成,小林厚志,正田晋一郎)
1. はじめに
2. 脱水縮合反応と糖転移反応
3. 糖供与体の一般的合成経路
4. 水中において一段階で合成可能なトリアジン型糖供与体
5. 糖オキサゾリン誘導体の一段階合成
6. おわりに
第10章 エンド酵素は糖鎖転移反応の際に糖鎖受容体のどこを認識しているか(苫米地祐輔,稲津敏行)
1. はじめに
2. エンド酵素の糖鎖転移反応
3. Endo-Mはピラノース環内酸素を認識しているか?
4. ピラノース環構造は必須か?
5. おわりに
第11章 改変型エンド酵素を用いる糖転移反応とその応用(梅川碧里,山本憲二)
1. はじめに
2. Endo-Mの糖転移活性
3. Endo-Mの部位特異的変異の導入
4. Y217F変異体の糖転移活性の上昇
5. Endo-Mの反応機構
6. グライコシンターゼ様に機能するN175A変異体
7. 変異型Endo-Mを用いた糖鎖複合体の合成
8. おわりに
第12章 ホスホリラーゼ工学による糖鎖合成(北岡本光)
1. ホスホリラーゼについて
2. ホスホリラーゼのオリゴ糖ライブラリー合成への利用
2.1 セロビオースホスホリラーゼを利用したβ1→4オリゴ糖合成
2.2 β1→4グルコ/キシロヘテロオリゴ糖ライブラリーの調製
2.3 β1→3-1→4グルコオリゴ糖ライブラリーの調製
3. ホスホリラーゼ工学
3.1 同じ糖1-リン酸エステル生成ホスホリラーゼの組合せ
3.2 異なる糖1-リン酸エステル生成ホスホリラーゼの組合せ:ホスホリラーゼ工学の機能性糖鎖調製への適用
4. 今後の課題
【第2編 発展的合成技術】
第1章 糖質を出発原料とするテトロドトキシンの立体選択的合成(佐藤憲一,赤井昭二)
1. はじめに
2. 糖質を出発原料とする天然物合成の意義
3. テトロドトキシン(TTX)について
4. 3つの手法によるTTXの全合成計画と鍵反応
5. 3つの方法によるテトロドトキシン(TTX)の立体選択的合成
5.1 myo-イノシトールからのTTXの合成(A法)
5.2 D-グルコースからの光学活性テトロドトキシンの合成(B法)
5.3 Ferrier(II)反応を鍵反応とするD-グルコースからの光学活性テトロドトキシンの合成(C法)
6. おわりに
第2章 糖ペプチド,糖タンパク質の化学合成法(北條裕信,中原義昭)
1. はじめに
2. 糖タンパク質合成をめざした新規なペプチドチオエステル合成法の開発
3. チオエステル法の発展
4. 糖ペプチドデンドリマー合成法の開発
5. おわりに
第3章 糖鎖を有するタンパク質の合成とホールディング(梶原康宏,岡本亮)
1. はじめに
2. 糖タンパク質の化学合成
3. 糖タンパク質のホールディング
4. おわりに
第4章 N-結合型糖鎖プローブの合成とタンパク質品質管理機構解析への応用(戸谷希一郎)
1. はじめに
2. タンパク質品質管理と糖鎖
3. N-結合型糖鎖プローブの合成
4. UGGTの解析
5. グルコシダーゼIIの解析
6. CRTの解析
7. おわりに
第5章 プロテオグリカンの化学合成をめざして(田村純一)
1. プロテオグリカンの化学構造
2. 繰返し二糖領域の化学合成
3. 結合領域の化学合成
4. 小型プロテオグリカンの合成
5. クラスター型プロテオグリカンの合成
6. まとめ
第6章 無脊椎動物由来糖脂質の合成(羽田紀康,竹田忠紘)
1. はじめに
2. 無脊椎動物由来の糖脂質
2.1 キシャヤスデ由来の糖脂質
2.2 ブタ回虫由来の糖脂質
2.3 フトミミズ由来の糖脂質
2.4 エキノコックス由来の糖脂質
3. おわりに
第7章 機能性糖鎖の工業化をめざす糖鎖中間体の大量合成(石田秀樹,松﨑祐二)
1. はじめに
2. アノマー位の保護
3. 単糖ブロック
4. オリゴ糖ブロック
5. 安価な糖から高価な糖への誘導
6. 将来の展望
第8章 シクロデキストリンの化学―最近の進歩―(寺尾啓二)
1. はじめに
2. CDの医療分野への応用
2.1 水溶性CDを用いる薬物吸収性の改善
2.2 疎水性CDを用いる薬物の放出制御
2.3 薬物-CD結合体による大腸特異的送達システム
3. CDの栄養補助(機能性)食品分野への応用
3.1 γCDによる生物学的利用能(バイオアベイラビリティ)の向上
3.2 CDによる機能性成分の安定性改善
4. CDを用いる超分子化学
4.1 CDを用いる人工レセプター
4.2 CDを用いる人工アシル基転位酵素
4.3 高分子とCDの包接形成によるポリロタキサンの合成とその応用
5. おわりに
第9章 環動ゲルおよび環動高分子材料の開発(荒木潤,伊藤耕三)
1. はじめに
2. 超分子ポリロタキサンと“第3のゲル”環動ゲル
3. 環動ゲルおよび環動高分子材料の調製法
4. 環動ゲルおよび環動高分子材料の物性
4.1 「滑車効果」の寄与による,高伸張性・高膨潤性・高強度などの特異な力学物性
4.2 内部構造の均一性
4.3 生体材料にきわめて近い力学的物性
4.4 周囲環境の変化に誘起される架橋点の移動と,それに伴う物性の変化
5. 様々な環動ゲルおよび環動高分子材料の調製例
5.1 環動ゲルの調製例
5.2 機能性環動ゲルの調製
5.3 他の環動高分子材料
6. おわりに
第10章 セルロースの役割分担型機能化と光電変換機能セルロース(榊原圭太,小川泰弘,中坪文明)
1. はじめに
2. セルロースの役割分担型機能化
2.1 化学合成法による高位置選択的置換セルロース誘導体の調製と性質
2.1.1 構造明確な高位置選択的置換セルロース誘導体の調製
2.1.2 高位置選択的置換セルロース誘導体の性質
2.1.3 その他―オルトエステルの開環重合法の応用―
2.2 高位置選択的置換セルロース誘導体によるLangmuir-Blodgett(LB)膜の調製と性質
3. 役割分担型機能化セルロースによる光電変換機能膜
3.1 有機材料による光電変換機能膜
3.2 疎水相互作用型構築法(HIF法)
3.3 共有結合型構築法(CBF法)
3.4 セルロース誘導体の化学構造の最適化
3.5 セルロース誘導体とフラーレン分子の混合超薄膜の光電変換特性
4. おわりに
第11章 キトサン物理ゲルの形成(宇山浩,情野治良,濱田和彦)
1. はじめに
2. 両親媒性キトサン誘導体の水中での物理ゲル形成
3. 両親媒性キトサン誘導体の化粧品への応用
4. おわりに
第12章 コンビナトリアル糖鎖ライブラリー(鈴木克彦,蟹江治)
1. はじめに
2. 糖鎖ライブラリーの合成
3. 機能解析に向けた展開
4. 質量分析による構造情報抽出への展開
5. 次世代アグリコンの提案(多目的に使えるライブラリーのために)
6. おわりに
【第3編 応用展開】
第1章 モレキュラーマシンの部品としての糖鎖(湯浅英哉)
1. はじめに
2. 糖の環構造変化と生理機能
3. 単糖の立体配座変化を用いた分子デバイスの開発
第2章 糖鎖で被覆した金属および半導体ナノ粒子の合成と応用(新倉謙一)
1. はじめに
2. 微粒子をツールとした糖鎖研究
2.1 糖鎖提示金属ナノ微粒子が可能とする糖鎖のクラスター効果
2.2 糖鎖提示量子ドットによるセンシングおよび細胞内イメージング
3. 糖鎖ナノ微粒子を用いた核内輸送研究
4. おわりに
第3章 糖鎖のインビボダイナミックイメージング(田中克典,深瀬浩一)
1. はじめに
2. 可溶性糖鎖,および糖タンパク質の生体内イメージング
2.1 リポソームを糖鎖の担体とするシアリルルイスXの炎症や癌のインビボ蛍光イメージング
2.2 リジン残基への革新的標識法の開発に基づく糖タンパク質の陽電子放出崩壊断層撮影(PET)イメージング:シアル酸含有糖鎖によるタンパク質の血中内安定性への影響
3. 生き物を丸ごと用いた生細胞上の糖鎖発現パターン変化のインビボダイナミック蛍光イメージング
4. おわりに
第4章 オリゴマンノース被覆リポソームの医療応用(小島直也)
1. はじめに
2. 人工糖脂質と人工糖脂質被覆リポソーム
3. がんの腹腔内転移を標的とした細胞運搬法への応用
4. Th1免疫応答誘導アジュバントとしてのOML
5. がんワクチンへの応用展開
6. おわりに
第5章 光硬化キトサンハイドロゲルの医療応用(石原雅之)
1. はじめに
2. 創傷治療用材料
3. 光硬化性キトサンハイドロゲルの構造と調製
4. 生体接着剤(止血剤)としての光硬化性キトサンハイドロゲル
5. 創傷被覆剤としての光硬化性キトサンハイドロゲル
6. 内視鏡を併用した消化器粘膜切除術への充填材として光硬化性キトサンゲルの適用
7. 光硬化性キトサンハイドロゲルの安全性
8. おわりに
第6章 ヒアルロン酸の医療展開(山本理)
1. ヒアルロン酸の歴史
2. ヒアルロン酸の体内分布
3. ヒアルロン酸の化学構造
4. 化学修飾HA
5. 医療応用
5.1 関節内注入療法
5.2 眼科領域
5.3 消化器領域
5.4 その他の応用
6. ヒアルロニダーゼ
7. ヒアルロン酸関連学術情報サイト
8. 今後の課題と焦点
第7章 ノイラミニダーゼ阻害剤の合成研究(松岡浩司,幡野健,照沼大陽)
1. はじめに
2. インフルエンザウィルスノイラミニダーゼ
3. インフルエンザウィルスノイラミニダーゼ阻害剤
4. チオグリコシド型インフルエンザウィルスノイラミニダーゼ阻害剤
5. 多価型インフルエンザウィルスノイラミニダーゼ阻害剤
6. おわりに
第8章 二基質結合型糖転移酵素阻害剤(和泉雅之,橋本弘信)
1. はじめに
2. 二基質結合型アナログのデザイン
3. グリコシルリン酸結合を持たないアナログ
4. グリコシルリン酸結合を持つアナログ
5. おわりに
第9章 糖鎖材料を用いたアルツハイマー病へのアプローチ(三浦佳子)
1. はじめに
2. アルツハイマー病における糖鎖の役割
3. 人工的な糖鎖材料を利用したAβの解析
4. シアル酸で修飾した電極による,アルツハイマーアミロイドβの検出
5. アミロイド化を阻害,コントロールする材料の開発
6. おわりに
第10章 バクテリア産生多糖の医療産業への活用(井上貴之,田渕眞理)
1. はじめに
2. バクテリアセルロースの生産
3. バクテリア産生多糖の医療応用(1)創傷被覆剤(人工皮膚)としての利用
3.1 Veloderm(R)と世界市場
3.2 生体親和性の評価
3.3 透過性の評価
3.4 Veloderm(R)の臨床結果
4. バクテリア産生多糖の医療応用(2)ナノ材料としての利用
4.1 医療計測への利用
4.2 紫外線防御効果
4.3 安全性
5. バクテリアセルロースの医療応用(3)その他の利用
5.1 ヘテロ多糖の利用
5.2 酢酸菌の利用
6. まとめ
